Nível 1

Nomeie sistematicamente cada um dos compostos abaixo.

Nomeie sistematicamente cada um dos compostos abaixo.

A seguinte reação exibe cinética de segunda ordem:

Preveja o efeito sobre a velocidade da reação em cada um dos cenários abaixo:

1. A concentração de 1-iodopropano é triplicada e a concentração de $\ce{NaOH}$ é mantida constante.

2. A concentração de 1-iodopropano é mantida constante e a concentração de $\ce{NaOH}$ é dobrada.

3. A concentração de 1-iodopropano é dobrada e a concentração de $\ce{NaOH}$ é triplicada.

Desenhe o produto esperado de cada uma das seguintes reações de S_N2, indicando a estereoquímica:

1. (S)-2-cloropentano e $\ce{NaSH}$

2. (R)-3-iodoexano e $\ce{NaCl}$

3. (R)-2-bromoexano e $\ce{NaCN}$

4. 1-bromoeptano e $\ce{NaOH}$

Preveja os produtos principal e secundário de cada uma das seguintes reações de eliminação:

Para cada uma das transformações abaixo, identifique se você usaria hidróxido ou terc-butóxido para realizar a transformação desejada, e explique sua escolha:

Apresente todos os produtos esperados de cada uma das seguintes reações de solvólise:

O seguinte haleto alquílico terciário foi aquecido em etanol por vários dias, e a mistura de produtos continha cinco produtos de eliminação e dois produtos de substituição diferentes:

1. Desenhe os produtos de substituição e identifique a relação estereoquímica entre eles.

2. Identifique qual produto de substituição é esperado ser favorecido, e explique sua escolha.

3. Desenhe todos os produtos de eliminação, e identifique quais produtos são estereoisômeros entre si.

4. Para cada par de alcenos estereoisômeros, identifique qual estereoisômero é esperado ser favorecido.

Os compostos A e B são isômeros constitucionais com fórmula molecular $\ce{C3H7Cl}$. Quando o composto A é tratado com metóxido de sódio ($\ce{NaOMe}$), uma reação de substituição predomina. Quando o composto B é tratado com metóxido de sódio, uma reação de eliminação predomina.

Proponha estruturas para os compostos A e B.

Os compostos A e B são isômeros constitucionais com fórmula molecular $\ce{C4H9Cl}$. O tratamento do composto A com metóxido de sódio ($\ce{NaOCH3}$) fornece trans-2-buteno como produto principal. O tratamento do composto B com metóxido de sódio fornece um alceno dissubstituído diferente como produto principal.

1. Desenhe a estrutura do composto A.

2. Desenhe a estrutura do composto B.

Um composto desconhecido com fórmula molecular $\ce{C6H13Cl}$ é tratado com etóxido de sódio ($\ce{NaOEt}$) para produzir o 2,3-dimetil-2-buteno como produto principal:

Identifique a estrutura do composto desconhecido.

Apresente os produtos esperados para as reações:

Em cada um dos casos abaixo, proponha uma síntese para a molécula-alvo indicada, partindo de um haleto alquílico de sua escolha. Mostre sua análise retrossintética e, em seguida, forneça uma síntese completa com todos os reagentes necessários.

Em cada um dos casos abaixo, transforme o material de partida indicado na molécula-alvo desejada. Em cada caso, pode ser necessário mais de uma etapa. Para planejar uma síntese razoável, é uma boa ideia começar com uma análise retrossintética da molécula-alvo.

Proponha uma síntese para cada uma das moléculas-alvo abaixo, partindo de um haleto alquílico ou álcool de sua escolha.

Em cada um dos casos abaixo, transforme o material de partida indicado na molécula-alvo desejada. Pode ser necessário mais de uma etapa. Para planejar uma síntese razoável, é uma boa ideia começar com uma análise retrossintética da molécula-alvo.

Apresente todos os isômeros constitucionais com fórmula molecular $\ce{C4H9Br}$, e então organize-os em ordem de:

1. reatividade crescente em relação a uma reação de $\ce{S_N2}$.

2. reatividade crescente em relação a uma reação de E2.

Considere a seguinte reação de $\ce{S_N2}$:

1. Determine a configuração do centro quiral no substrato.

2. Determine a configuração do centro quiral no produto.

3. Essa reação de $\ce{S_N2}$ ocorre com inversão de configuração? Explique.

A seguinte reação fornece um produto com fórmula molecular $\ce{C4H8O2}$:

Desenhe a estrutura do produto.

Cada um dos seguintes compostos pode ser preparado a partir de um iodeto de alquila e um nucleófilo adequado.

Em cada caso, identifique o iodeto de alquila e o nucleófilo que você usaria.

Quando o (R)-3-bromo-2,3-dimetilpentano é tratado com hidróxido de sódio, quatro alcenos diferentes são formados.

Apresente todos os quatro produtos e organize-os em ordem crescente de estabilidade. Qual será o produto principal?

Quando o 3-bromo-2,4-dimetilpentano é tratado com hidróxido de sódio, apenas um alceno é formado.

Apresente o produto e explique por que essa reação apresenta apenas um resultado regioquímico.

Determine quantos alcenos diferentes serão produzidos quando cada um dos substratos abaixo é tratado com uma base forte:

1. 1-cloropentano

2. 2-cloropentano

3. 3-cloropentano

4. 2-cloro-2-metilpentano

5. 3-cloro-3-metilexano