Problema 4G.21

A reação ocorre por mecanismo E2. O número de produtos depende do número de posições $\beta$ não equivalentes; a estabilidade dos alcenos cresce com o número de substituintes na ligação dupla.

O substrato apresenta três posições $\beta$, todas com hidrogênios:

Há, portanto, três regioquímicas possíveis. Quando a ligação dupla é formada entre $\ce{C3}$ e $\ce{C4}$, são possíveis tanto o estereoisômero E quanto o Z, totalizando quatro alcenos:

O alceno tetrassubstituído é o mais estável e o dissubstituído, o menos estável. Entre os dois alcenos trissubstituídos, o isômero E é mais estável, pois apresenta menos interações estéricas que o isômero Z:

O alceno tetrassubstituído (mais estável) é o produto principal, pois o hidróxido é uma base não impedida e favorece o produto de Zaitsev.