Apresente todos os isômeros constitucionais com fórmula molecular CX4HX9Br\ce{C4H9Br}, e então organize-os em ordem de:

  1. reatividade crescente em relação a uma reação de SXN2\ce{S_N2}.

  2. reatividade crescente em relação a uma reação de E2.

Gabarito
Gabarito

A reatividade em SXN2\ce{S_N2} depende do impedimento estérico do substrato: quanto menor o impedimento, maior a reatividade. A reatividade em E2 depende da estabilidade do alceno formado: quanto mais substituído o alceno, mais reativo o substrato.

Etapa 1.Apresente os isômeros.

Os quatro isômeros constitucionais com fórmula CX4HX9Br\ce{C4H9Br} são:

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Etapa 2.Ordene em reatividade crescente para SXN2\ce{S_N2}.

O substrato terciário é o menos reativo, pois é o mais impedido. Entre os dois primários, o 1-bromobutano é o menos impedido, pois sua posição β\beta é menos substituída. Portanto, o 1-bromobutano é o mais reativo:

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Etapa 3.Ordene em reatividade crescente para E2.

O brometo terciário é o mais reativo, seguido pelo brometo secundário. Entre os dois brometos primários, o que leva a um alceno dissubstituído é mais reativo do que o que leva a um alceno monossubstituído:

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