Problema 4G.12
Apresente os produtos esperados para as reações:
Em meio ácido, o álcool é protonado e a água passa a ser um bom grupo de saída. O caminho seguinte depende da disponibilidade de um nucleófilo: havendo nucleófilo, predomina substituição; em sua ausência, predomina eliminação.
O é um ácido forte (capaz de protonar o álcool) e fonte de brometo (nucleófilo). A reação de substituição predomina. O álcool terciário reage com via , fornecendo o brometo de alquila terciário correspondente:
O ácido sulfúrico concentrado é um ácido forte que protona o álcool, mas sua base conjugada, , é estabilizada por ressonância e, portanto, é pouco nucleofílica. Sem nucleófilo disponível, predomina a eliminação E1, com formação de alceno (desidratação). O alceno mais substituído (produto de Zaitsev) é favorecido:
