Nível 2

Represente a estrutura de cada um dos seguintes compostos:

1. 3-etilexa-1,5-diino

2. but-2-ino

3. 5-etil-2-metilept-3-ino

4. octa-1,5-diino

5. but-1-en-3-ino

6. hexa-1,5-dien-3-ino

7. 2,6-dimetiloct-4-ino

8. 3-propilpent-1-en-4-ino

9. 2,3-dimetiloct-4-ino

10. 3-metilpent-1-ino

11. (E)-1-ciclopentilept-4-en-2-ino

12. hexa-1,3,5-triino

Dê o nome sistemático de cada um dos seguintes compostos:

Proponha uma rota de síntese para as tranformações:

A cetona representada a seguir é um dos compostos responsáveis pelo perfume do cravo.

Proponha uma rota de síntese para esse cetona a partir de acetileno e 1-bromopentano.

Ordene os ânions a seguir em função de sua basicidade.

1. $\ce{CH3CH2C#C^-}$, $\ce{CH3CH2CH=CH^-}$, $\ce{CH3CH2CH2CH2^-}$

2. $\ce{CF3CH2C#C^-}$, $\ce{CH3CF2C#C^-}$, $\ce{CH3CH2CH=CH^-}$

3. $\ce{CH3CH2O^-}$, $\ce{CF3C#C^-}$, $\ce{NH2^-}$

A muscalura é um alqueno produzido pelas fêmeas da mosca doméstica (Musca domestica), para atrair os machos com vistas ao acasalamento. Esse composto, feromônio sexual, tem sido utilizado em iscas contendo veneno para atrair e matar moscas em ambientes domésticos.

1. Nomeie essa substância sistematicamente.

2. Represente a fórmula estrutural e forneça o nome sistemático do alquino que pode ser convertido diretamente na muscalura por meio de hidrogenação catalítica.

3. Proponha uma rota de síntese para a muscalura partindo de acetileno, 1-bromooctano, 1-bromotridecano e quaisquer outros reagentes que julgar necessários.

4. Mostre como o isômero trans da muscalura pode ser preparado.

O álcool A, representado a seguir, foi utilizado como precursor na síntese da volicitina, um composto elicitor (sinalizador químico) encontrado na saliva de lagartas que induz plantas a liberarem compostos voláteis. O tratamento de 1 com dois equivalentes de $\ce{EtMgBr}$ na presença de 10% de $\ce{CuCl}$ como catalisador, seguido da adição do iodeto B, resultou na formação de C.

1. Proponha uma rota de síntese para preparação do álcool A a partir do penta-1,4-diino.

2. Represente a estrutura do éster resultante da clivagem oxidativa do composto C com $\ce{KMnO4}$?

3. Explique por que na conversão de A em C foram necessários dois equivalentes de $\ce{EtMgBr}$.

O álcool B é um importante intermediário na síntese industrial do linalol C, um monoterpeno utilizado como fragrância em muitos produtos, como sabonetes e artigos de limpeza.

1. Indique os reagentes necessários para converter A em B.

2. Indique os reagentes necessários para converter B em C.

3. Represente a estrutura do produto esperado do tratamento do composto B com hidrogênio na presença de 5% Pd/C.

Proponha rotas de síntese para as seguintes transformações:

Proponha uma rota de síntese para o ciclodecino a partir de acetileno e quaisquer outros reagentes que julgar necessários.

Os compostos A e B foram isolados das flores de açafrão (Carthamus tinctorius), e o composto C, das folhas e flores do picão (Bidens pilosa). Todos eles apresentam atividade nematicida.

1. Nomeie esses alcinos sistematicamente.

2. Nomeie os produtos obtidos pela hidrogenação catalítica de cada composto na presença de excesso $\ce{Pt/H2}$ em condições em que não há redução do anel aromático.

3. Nomeie o produto da hidrogenação do composto A na presença de $\ce{Pd-CaCO3}$?

Represente o produto esperado do tratamento do pent-1-ino com os seguintes reagentes:

1. $\ce{Br2}$ em excesso

2. $\ce{Na}$ em amônia líquida

3. $\ce{H2}$ na presença de Pd/C

4. $\ce{HCl}$ em excesso

5. Metanol na presença de $\ce{Hg(OAc)2}$ e $\ce{H2SO4}$

Represente as fórmulas estruturais dos produtos obtidos da ozonólise do ácido tarírico.

Alguns feromônios, substâncias químicas utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma mesma espécie, são constituídos por uma mistura de alquenos E e Z. O alcino representado a seguir é obtido durante a síntese do feromônio sexual de Grapholita molesta, uma mariposa que é uma das principais pragas das plantações de pêssego. $$\ce{CH3(CH2)2C#C(CH2)5CH2OH}$$

Represente as estruturas dos produtos resultantes da reação desse alquino com os seguintes reagentes:

1. $\ce{H2}(\pu{1 mol})/\ce{Pd}\text{-}\ce{BaSO4}$

2. $\ce{Na}$ em amônia líquida

Considerando que o but-1-ino e o but-2-ino apresentam temperaturas de ebulição iguais a $\pu{81 \degree C}$ e $\pu{26 \degree C}$, respectivamente, resolva o que se pede:

1. Compare os momentos de dipolo dessas moléculas.

2. Explique por que o but-2-ino possui maior temperatura de ebulição que seu isômero.