Problema 4G.07

Em uma reação de solvólise, o solvente atua tanto como nucleófilo (fraco) quanto como base (fraca). Esses processos ocorrem por mecanismos $\ce{S_N1}$ e E1, com formação de carbocátion. Espera-se a formação tanto de produtos de substituição quanto de eliminação.

A solvólise ocorre via $\ce{S_N1}$ e E1. No produto $\ce{S_N1}$, o nucleófilo (etoxi, $\ce{OEt}$) substitui o brometo. Em E1, há eliminação do brometo e de um hidrogênio adjacente ($\ce{-HBr}$), com formação do alceno. Há dois produtos de eliminação (duas regioquímicas), sendo o alceno dissubstituído um produto secundário:

A solvólise ocorre via $\ce{S_N1}$ e E1. No produto $\ce{S_N1}$, o nucleófilo (hidroxi, $\ce{OH}$) substitui o cloreto. Em E1, há eliminação do cloreto e de um hidrogênio adjacente ($\ce{-HCl}$), com formação do alceno. Há dois produtos de eliminação, sendo o alceno dissubstituído um produto secundário:

A solvólise ocorre via $\ce{S_N1}$ e E1. No produto $\ce{S_N1}$, o nucleófilo (metoxi, $\ce{OMe}$) substitui o brometo. Em E1, há eliminação do brometo e de um hidrogênio adjacente ($\ce{-HBr}$), com formação do alceno. Nesse caso, há apenas um produto de eliminação (uma regioquímica), sendo o alceno dissubstituído um produto secundário:

A solvólise ocorre via $\ce{S_N1}$ e E1. A posição $\alpha$ é um centro quiral, de modo que se espera um par de enantiômeros como produtos $\ce{S_N1}$, com pequena preferência pelo produto invertido devido a pares iônicos. Em E1, há eliminação do cloreto e de um hidrogênio adjacente ($\ce{-HCl}$), com formação do alceno. Há três produtos de eliminação: