Problema 4G.04
Desenhe o produto esperado de cada uma das seguintes reações de SN2, indicando a estereoquímica:
(S)-2-cloropentano e
(R)-3-iodoexano e
(R)-2-bromoexano e
1-bromoeptano e
A reação ocorre em uma única etapa elementar, com ataque do nucleófilo pelo lado oposto ao do grupo de saída. Quando o substrato possui um centro quiral, a reação ocorre com inversão de configuração.
O substrato é o (S)-2-cloropentano e o nucleófilo é o íon ( atua apenas como contraíon). O cloreto sai como grupo de saída, com inversão de configuração:
O substrato é o (R)-3-iodoexano e o nucleófilo é o íon . O iodeto sai como grupo de saída, com inversão de configuração:
O substrato é o (R)-2-bromoexano e o nucleófilo é o íon cianeto, . O brometo sai como grupo de saída, com inversão de configuração:
O substrato é o 1-bromoeptano e o nucleófilo é o íon . O brometo sai como grupo de saída. Não há inversão de configuração nesse caso, pois não há centro quiral:
