Problema 4J.01

GABARITO

Considere as transformações a seguir.

  1. P4J01 img1781115114

  2. P4J01 img1781115120

  3. P4J01 img1781115126

Apresente a estrutura dos compostos A\ce{A}E\ce{E}.

Problema 4J.02

GABARITO

O composto a seguir foi sintetizado por ser um potencial agente anti-HIV.

P4J02 img1781115151

Uma das etapas da preparação desse composto envolve a transformação a seguir.

P4J02 img1781115157

Proponha uma rota de síntese para essa transformação.

Problema 4J.03

GABARITO

Considere as transformações a seguir.

  1. P4J03 img1781115171

  2. P4J03 img1781115177

  3. P4J03 img1781115183

  4. P4J03 img1781115190

  5. P4J03 img1781115197

Apresente a estrutura dos compostos A\ce{A}E\ce{E}.

Problema 4J.04

GABARITO

Considere as transformações a seguir.

  1. P4J04 img1781115213

  2. P4J04 img1781115221

  3. P4J04 img1781115227

  4. P4J04 img1781115233

  5. P4J04 img1781115241

Apresente a estrutura dos compostos A\ce{A}E\ce{E}.

Problema 4J.05

GABARITO

Considere a síntese do feromônio sexual da mariposa Lymantria bantaizana a seguir.

P4J05 img1781115254

Proponha uma rota de síntese para essa transformação.

Problema 4J.06

GABARITO

Considere as transformações a seguir.

  1. P4J06 img1781115270

  2. P4J06 img1781115277

  3. P4J06 img1781115283

  4. P4J06 img1781115290

  5. P4J06 img1781115297

Apresente a estrutura dos compostos A\ce{A}E\ce{E}.

Problema 4J.07

GABARITO

Considere as transformações a seguir.

P4J07 img1781115315

Assinale a alternativa com a estrutura do composto C\ce{C}.

Problema 4J.08

GABARITO

Considere as transformações a seguir.

  1. P4J08 img1781115356

  2. P4J08 img1781115362

  3. P4J08 img1781115369

  4. P4J08 img1781115375

  5. P4J08 img1781115395

Apresente a estrutura dos compostos A\ce{A}E\ce{E}.

Problema 4J.09

GABARITO

Considere a síntese enantiosseletiva do diol A\ce{A} por oxidação através de uma enzima marcada com átomos de oxigênio-18.

P4J09 img1781115435

Assinale a alternativa com a estrutura do composto A\ce{A}.

Problema 4J.10

GABARITO

Proponha uma rota de síntese para as seguintes transformações.

  1. P4J10 img1781115472

  2. P4J10 img1781115478

  3. P4J10 img1781115484

  4. P4J10 img1781115490

  5. P4J10 img1781115496

Problema 4J.11

GABARITO

Proponha uma rota de síntese para as seguintes transformações.

  1. P4J11 img1781115511

  2. P4J11 img1781115516

  3. P4J11 img1781115521

  4. P4J11 img1781115529

  5. P4J11 img1781115534

Problema 4J.12

GABARITO

Éteres coroa são utilizados para dissolver cátions em solventes apolares. Considere os seguintes éteres coroa.

P4J12 img1781115549

Esses compostos devem ser utilizados para viabilizar as seguintes reações.

  1. Conversão do brometo de benzila em fluoreto de benzila utilizando fluoreto de potássio em cicloexano.

  2. Conversão do brometo de benzila em fluoreto de benzila utilizando fluoreto de sódio em benzeno.

  3. Conversão do brometo de benzila em fluoreto de benzila utilizando fluoreto de lítio em tolueno.

  4. Conversão do metilidenocicloexano em 1-(hidroximetil)cicloexan-1-ol utilizando permanganato de potássio em benzeno.

Assinale a alternativa com os éteres que devem ser utilizados para conduzir as reações 1–-4, respectivamente.