Para cada uma das transformações abaixo, identifique se você usaria hidróxido ou terc-butóxido para realizar a transformação desejada, e explique sua escolha:

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Gabarito
Gabarito

Em uma reação E2, a regiosseletividade depende do impedimento estérico da base. Bases não impedidas, como o hidróxido, favorecem o alceno mais substituído (produto de Zaitsev). Bases volumosas, como o terc-butóxido, favorecem o alceno menos substituído (produto de Hofmann).

Etapa 1.Item (a): hidróxido.

O alceno desejado é o mais substituído (produto de Zaitsev). Portanto, deve-se usar uma base não impedida, como o hidróxido.

Etapa 2.Item (b): terc-butóxido.

O alceno desejado é o menos substituído (produto de Hofmann). Portanto, deve-se usar uma base impedida, como o terc-butóxido.