Um composto desconhecido com fórmula molecular CX6HX13Cl\ce{C6H13Cl} é tratado com etóxido de sódio (NaOEt\ce{NaOEt}) para produzir o 2,3-dimetil-2-buteno como produto principal:

Identifique a estrutura do composto desconhecido.

Gabarito
Gabarito

O esqueleto carbônico do produto, 2,3-dimetil-2-buteno, deve estar presente no haleto de partida. Há apenas dois isômeros com fórmula CX6HX13Cl\ce{C6H13Cl} que possuem esse esqueleto.

Etapa 1.Identifique os candidatos.

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Etapa 2.Identifique o haleto correto.

Apenas o isômero com grupo de saída em carbono terciário sofre eliminação E2 com etóxido de sódio (uma base forte) para produzir o alceno tetrassubstituído desejado como produto principal:

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