Os compostos A e B são isômeros constitucionais com fórmula molecular CX4HX9Cl\ce{C4H9Cl}. O tratamento do composto A com metóxido de sódio (NaOCHX3\ce{NaOCH3}) fornece trans-2-buteno como produto principal. O tratamento do composto B com metóxido de sódio fornece um alceno dissubstituído diferente como produto principal.

  1. Desenhe a estrutura do composto A.

  2. Desenhe a estrutura do composto B.

Gabarito
Gabarito

Existem quatro isômeros constitucionais com fórmula molecular CX4HX9Cl\ce{C4H9Cl}. Em haletos primários, a substituição SXN2\ce{S_N2} é o caminho dominante com metóxido. Em haletos secundários e terciários, a eliminação E2 predomina.

Etapa 1.Identifique o composto A.

Apenas um dos quatro isômeros gera o trans-2-buteno como produto principal por E2:

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Esse é o composto A.

Etapa 2.Identifique o composto B.

Considere os produtos principais esperados para cada isômero. Os haletos primários geram produtos SXN2\ce{S_N2}; os secundários e terciários geram alcenos por E2. Apenas um dos casos produz um alceno dissubstituído diferente do trans-2-buteno:

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Portanto, a estrutura do composto B é:

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