Nível 2

Considere a reação a seguir.

A velocidade dessa reação aumenta consideravelmente quando iodeto de sódio, $\ce{NaI}$, é adicionado ao meio reacional. O iodeto de sódio não é formado nem consumido pela reação, sendo, portanto, considerado um catalisador.

1. Proponha um mecanismo para a reação sem a adição do catalisador.

2. Explique como a adição do catalisador aumenta a velocidade da reação.

Considere as proposições sobre reações de substituição nucleofílica com mecanismo via $\ce{S_N1}$ e $\ce{S_N2}$.

1. O mecanismo $\ce{S_N1}$ ocorre com formação de um carbocátion intermediário. Fatores que contribuem para estabilizar cargas positivas em solução, como a escolha de um solvente polar, favorecem esse tipo de mecanismo.

2. Em ambos os processos ocorre a quebra da ligação do carbono com o grupo de saída. Assim, diferentes grupos de saída não favorecem um dos mecanismos em detrimento do outro.

3. Haletos de alquila terciários reagem preferencialmente via $\ce{S_N1}$, enquanto haletos de alquila primários reagem via $\ce{S_N2}$.

4. As reações via $\ce{S_N2}$ ocorrem com inversão da configuração do carbono. As reações via $\ce{S_N1}$, por outro lado, produzem misturas racêmicas mesmo a partir de substratos quirais.

Assinale a alternativa que relaciona as proposições corretas.

Nas reações de substituição nucleofílica, $\ce{S_N}$, um nucleófilo substitui outro grupo, denominado grupo de saída, em uma cadeia carbônica. Esse processo pode ocorrer por dois mecanismos: $\ce{S_N1}$ ou $\ce{S_N2}$.

• Em uma $\ce{S_N2}$, a reação ocorre em uma única etapa elementar. Por exemplo, a reação do brometo de metila com íons hidróxido:

• Em uma $\ce{S_N1}$, a reação ocorre em duas etapas elementares, sendo a primeira a mais lenta. Por exemplo, a reação do brometo de terc-butila com íons hidróxido:

Considere as proposições:

1. Nos dois exemplos apresentados, o íon hidróxido é o nucleófilo e o íon brometo é o grupo de saída.

2. Reações que ocorrem via $\ce{S_N1}$ possuem lei de velocidade de primeira ordem, ao passo que reações via $\ce{S_N2}$ possuem lei de velocidade de segunda ordem.

3. O mecanismo $\ce{S_N1}$ envolve a formação de um carbocátion. Fatores que estabilizam a carga positiva nesse intermediário favorecem que a reação ocorra por $\ce{S_N1}$ em relação a $\ce{S_N2}$.

4. Um fator comum aos mecanismos $\ce{S_N1}$ e $\ce{S_N2}$ é que ocorre a quebra da ligação do carbono com o grupo de saída. Portanto, diferentes grupos de saída não favorecem um mecanismo em relação ao outro.

Assinale a alternativa que relaciona as proposições corretas.