Determine quantos alcenos diferentes serão produzidos quando cada um dos substratos abaixo é tratado com uma base forte:

  1. 1-cloropentano

  2. 2-cloropentano

  3. 3-cloropentano

  4. 2-cloro-2-metilpentano

  5. 3-cloro-3-metilexano

Gabarito
Gabarito

A reação com base forte ocorre por mecanismo E2. O número de alcenos formados depende do número de posições β\beta não equivalentes com hidrogênios e da possibilidade de estereoisomeria (E/Z ou cis/trans) na ligação dupla formada.

Etapa 1.Item (a): 1 alceno.

Há apenas uma posição β\beta, e o alceno formado não apresenta estereoisomeria:

P4G k0759 img1777253482882

Etapa 2.Item (b): 3 alcenos.

Há duas posições β\beta, com duas regioquímicas possíveis. O alceno mais substituído pode ser formado como isômero E ou Z, totalizando três alcenos:

P4G k0759 img1777253500205

Etapa 3.Item (c): 2 alcenos.

Há duas posições β\beta equivalentes, com apenas uma regioquímica possível. São possíveis os estereoisômeros cis e trans, totalizando dois alcenos:

P4G k0759 img1777253514513

Etapa 4.Item (d): 2 alcenos.

Há três posições β\beta, mas duas delas são equivalentes. Há, portanto, duas regioquímicas possíveis, e nenhum dos alcenos apresenta estereoisomeria:

P4G k0759 img1777253532921

Etapa 5.Item (e): 5 alcenos.

Há três posições β\beta não equivalentes, todas com hidrogênios, levando a três regioquímicas distintas. Em duas delas, são possíveis os isômeros E e Z, totalizando cinco alcenos:

P4G k0759 img1777253554950