Nível 1

Os compostos A e B são isômeros constitucionais com fórmula molecular $\ce{C3H7Cl}$ . Quando o composto A é tratado com metóxido de sódio ( $\ce{NaOMe}$ ), uma reação de substituição predomina. Quando o composto B é tratado com metóxido de sódio, uma reação de eliminação predomina.

Proponha estruturas para os compostos A e B.

Gabarito

O metóxido de sódio é simultaneamente um nucleófilo forte (favorece $\ce{S_N2}$ ) e uma base forte (favorece E2). Em haletos primários, predomina a $\ce{S_N2}$ ; em haletos secundários, a E2 ganha importância.

Etapa 1.Identifique os isômeros possíveis.

Existem apenas dois isômeros constitucionais com fórmula molecular $\ce{C3H7Cl}$ :

P4G k0729 img1777250145383

Etapa 2.Identifique os compostos A e B.

Como o composto A sofre principalmente substituição, ele é o cloreto de alquila primário. O composto B, no qual a eliminação predomina, é o cloreto de alquila secundário:

P4G k0729 img1777250162246