Problema 4G.05
Preveja os produtos principal e secundário de cada uma das seguintes reações de eliminação:
Em uma reação E2, a regiosseletividade depende do impedimento estérico da base. Bases não impedidas favorecem o alceno mais substituído (produto de Zaitsev); bases volumosas favorecem o alceno menos substituído (produto de Hofmann).
O composto possui três posições , mas uma delas (destacada) não possui hidrogênios:
Há, portanto, duas posições com hidrogênios e dois produtos possíveis. Como a base (etóxido) não é impedida, o produto principal é o alceno mais substituído (Zaitsev) e o secundário é o menos substituído (Hofmann):
O composto possui três posições com hidrogênios, mas duas delas (destacadas) são equivalentes:
Há, portanto, duas posições não equivalentes e dois produtos possíveis. Como a base (terc-butóxido) é impedida, o produto principal é o alceno menos substituído (Hofmann) e o secundário é o mais substituído (Zaitsev):
O composto possui três posições com hidrogênios, mas duas delas (destacadas) são equivalentes:
Há, portanto, duas posições não equivalentes e dois produtos possíveis. Como a base (hidróxido) não é impedida, o produto principal é o alceno mais substituído (Zaitsev) e o secundário é o menos substituído (Hofmann):
O composto possui três posições com hidrogênios, mas duas delas (destacadas) são equivalentes:
Há, portanto, duas posições não equivalentes e dois produtos possíveis. Como a base (terc-butóxido) é impedida, o produto principal é o alceno menos substituído (Hofmann) e o secundário é o mais substituído (Zaitsev):
O composto possui três posições com hidrogênios:
As três posições são equivalentes, pois a remoção de um próton de qualquer uma delas leva ao mesmo produto. Há, portanto, apenas um produto de eliminação:
Como no item (e), as três posições são equivalentes, e há apenas um produto de eliminação:
