Nível 2

Represente a fórmula estrutural para os alcenos:

1. vinilcicloexano

2. (6Z)-2-metil-3-propilocta-2,6-dieno

3. aleno

4. 4-metilpenta-1,3-dieno

5. 3-metilpenta-1,2,4-trieno

6. isopreno

7. 3-cloroex-1-eno

8. 2,3-dimetilbut-2-eno

9. trans-3,4-dimetilciclobuteno

10. cis-3-metilcicloocteno

11. trans-cicloocteno

12. pent-1-eno

13. cicloexeno

14. trans-hex-3-eno

15. cloreto de alila

16. (Z)-1,2-dibromoeteno

Nomeie sistematicamente os alcenos. Inclua as designações cis/trans e E/Z conforme o caso.

Represente as fórmulas estruturais de todos os alcenos isoméricos de fórmula $\ce{C5H10}$.

Forneça as fórmulas estruturais de todos os compostos que se ajustem às seguintes descrições:

1. Compostos acíclicos de fórmula molecular $\ce{C4H8}.$

2. Compostos cíclicos de fórmula molecular $\ce{C5H10}.$

3. Compostos de fórmula molecular $\ce{C6H12}$ cujos nomes terminem em hexeno.

4. Compostos cíclicos com anéis de quatro membros de fórmula molecular $\ce{C4H6Cl2}.$

A substância a seguir representa um dos muitos alcenos encontrados no óleo essencial da alga Dictyopteris prolifera, comum no Japão.

1. Nomeie a substância sistematicamente.

2. Nomeie o alcano formado quando essa substância é tratada com 3 equivalente de $\ce{H2}/\ce{Pd}.$

3. Represente a estrutura de um produto da reação desse alceno com 3 equivalentes de bromo.

Apresente as estruturas de cinco isômeros inertes ante a reação com $\ce{KMnO4/H2O}$, para a fórmula $\ce{C5H10}$.

Um alceno fornece como único produto de ozonólise a dicetona $\ce{CH3COCH2CH2COCH3}$.

1. Represente a estrutura desse alceno.

2. Nomeie esse alcenos sistematicamente.

3. Represente o produto da adição de $\ce{Br2}$ a esse alceno.

O limoneno, um monoterpeno que ocorre em cascas de limão e laranja, tem a seguinte estrutura:

Dê o produto principal de cada uma das seguintes reações do limoneno com os reagentes indicados:

1. $\ce{O3}$/hexano seguido de $\ce{Me2S}$

2. $\ce{KMnO4}/\ce{H+}$ a quente

3. $\ce{HCl(g)}$

4. $\ce{Br2}$ em $\ce{CCl4}$

5. $\ce{H2O}/\ce{H2SO4}$

6. $\ce{H2}$/10% Pd/C em metanol

7. $\ce{OsO4}/\ce{H2O2}$ seguido de $\ce{Na2S2O3}$

Um alceno, quando tratado com $\ce{Br2/CCl4}$, forneceu como único produto o 2,3,4,5-tetrabromo-2,5-dimetileptano.

1. Represente a estrutura desse alceno.

2. Nomeie esse alceno sistematicamente.

Represente os produtos formados quando o 3-metilciclopenteno é tratado com os seguintes reagentes:

1. $\ce{H2}$ / 5% Pd-C em metanol

2. $\ce{O3}$ em hexano seguido de $\ce{NaBH4}$

3. $\ce{O3}$ em hexano seguido de $\ce{H2O2}$

Explique por que o 1-metilciclopentanol é o produto principal da seguinte reação:

Represente as fórmulas estruturais dos produtos da reação do 3-metilpent-1-eno com cada um dos reagentes dados a seguir. Quando mais de um produto (isômero constitucional) puder ser formado, indique qual deverá ser o principal.

1. $\ce{HBr(g)}$ na ausência de luz

2. $\ce{Cl2/H2O}$

3. $\ce{H2O/H2SO4}$

4. $\ce{H2O/H3PO4}$

5. $\ce{CH3CO3H}$

6. $\ce{OsO4/H2O2}$ seguido de $\ce{Na2S2O3}$

7. $\ce{CH3CO3H}$ seguido de $\ce{H2O/H2SO4}$

8. $\ce{Br2/CCl4}$

9. $\ce{O3}$ em hexano seguido de $\ce{NaBH4}$

10. $\ce{O3}$ em $\ce{CH2Cl2}$ seguido de $\ce{Ph3P}$

O 2,2,4-trimetilpentano, acrescentado à gasolina para melhorar suas propriedades, é preparado a partir do 2-metilpropeno. Uma das etapas da síntese é a dimerização catalisada por ácido.

1. Mostre todas as etapas da síntese desse alcano.

2. Proponha um mecanismo para a etapa de dimerização, apresentando as fórmulas dos dois alquenos isoméricos formados.

Um químico obteve as seguintes informações sobre um alceno A de estrutura desconhecida:

Represente a estrutura desse alceno.

Explique como seria possível diferenciar o cicloexa-1,4-dieno do cicloexa-1,3-dieno utilizando a reação de clivagem oxidativa.

O α-terpineno, um terpeno de fórmula molecular $\ce{C10H16}$, reage com hidrogênio na presença de Pd-C para formar um composto de fórmula molecular $\ce{C10H20}$. A ozonólise do α-terpineno fornece os seguintes compostos:

Represente a estrutura do α-terpineno.

O salineno, cuja estrutura se encontra a seguir representada, é um terpeno isolado do aipo.

1. Represente a estrutura do produto principal resultante da hidrogenação catalítica e da hidratação desse composto.

2. Represente a fórmula estrutural do produto obtido da reação do salineno com ozônio, seguido de zinco.

Explique como seria possível diferenciar o $\alpha$-pineno do $\beta$-pineno por meio da reação de ozonólise.