Os alcenos
Os alcenos são hidrocarbonetos que apresentam uma ou mais ligações duplas carbono-carbono. Em cadeias abertas com apenas uma ligação dupla, a fórmula geral é , o que mostra que esses compostos possuem menos hidrogênios do que os alcanos correspondentes. Em muitos textos mais antigos, os alcenos também são chamados de olefinas.
Alcenos são muito encontrados na natureza e também possuem grande importância industrial. O eteno, por exemplo, atua como hormônio vegetal relacionado ao amadurecimento de frutos. Além disso, diversas substâncias naturais apresentam ligações duplas em suas estruturas, como terpenos, carotenoides e outros compostos orgânicos insaturados.
Nos alcenos, os carbonos da ligação dupla apresentam hibridização . Isso faz com que a região da dupla ligação seja aproximadamente plana, e os ângulos de ligação ao redor desses carbonos sejam próximos de . A ligação dupla é formada por uma ligação e uma ligação . Como a ligação resulta da superposição lateral de orbitais, ela impede a livre rotação em torno da ligação .
Alcenos são hidrocarbonetos insaturados que apresentam uma ou mais ligações duplas carbono-carbono. Os carbonos da dupla ligação são e apresentam geometria aproximadamente trigonal plana.
4D.1aA nomenclatura dos alcenos
De acordo com as regras da IUPAC, os nomes dos alcenos são obtidos a partir dos nomes dos alcanos correspondentes, substituindo-se a terminação -ano por -eno. Quando há duas ou mais ligações duplas, usam-se as terminações -dieno, -trieno e assim por diante. A posição da ligação dupla deve ser indicada por um número, escolhido de modo que a insaturação receba o menor localizador possível.
Quando o alceno é ramificado, a cadeia principal deve ser a mais longa que contenha a ligação dupla e, sempre que possível, o maior número de ligações duplas. A numeração da cadeia principal deve priorizar a posição da insaturação. Somente depois disso são considerados os localizadores dos substituintes.
Nos alcenos cíclicos, acrescenta-se o prefixo ciclo ao nome do hidrocarboneto correspondente. Em cicloalcenos simples, a ligação dupla recebe, por convenção, a posição 1, e a numeração do anel segue o sentido que forneça os menores números possíveis aos substituintes.
A isomeria em alcenos
Como não há rotação livre em torno da ligação dupla , os alcenos podem apresentar estereoisomeria. Em alcenos dissubstituídos, usa-se frequentemente a nomenclatura cis-trans. Quando os grupos de maior interesse estão no mesmo lado do plano da dupla ligação, o isômero é denominado cis; quando estão em lados opostos, o isômero é denominado trans.
Entretanto, o sistema cis-trans não é suficiente para todos os casos. Em alcenos tri ou tetrassubstituídos, utiliza-se o sistema E-Z, baseado nas regras de prioridade de Cahn, Ingold e Prelog. Em cada carbono da ligação dupla, identifica-se o grupo de maior prioridade. Se os grupos de maior prioridade estiverem do mesmo lado, o alceno é classificado como Z; se estiverem em lados opostos, ele é classificado como E.
Esse tipo de isomeria mostra que duas substâncias podem possuir a mesma fórmula molecular e a mesma conectividade entre os átomos, mas diferirem no arranjo espacial de seus grupos em torno da ligação dupla. Como consequência, esses isômeros podem apresentar propriedades físicas e químicas distintas.
A ausência de rotação livre em torno da ligação dupla permite a existência de estereoisômeros em alcenos. Para alcenos simples, podem ser usados os termos cis e trans; de modo mais geral, emprega-se a nomenclatura E-Z.
As propriedades físicas dos alcenos
De modo geral, as propriedades físicas dos alcenos são muito semelhantes às dos alcanos. Como são compostos pouco polares, os alcenos são insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos apolares ou pouco polares, como benzeno, éter e hexano. Além disso, apresentam densidade menor do que a da água.
A temperatura de ebulição dos alcenos aumenta com o aumento do número de átomos de carbono, de maneira análoga ao que ocorre com os alcanos. Isso acontece porque, à medida que a cadeia carbônica aumenta, também aumentam a massa molar e a intensidade das forças de dispersão entre as moléculas.
Em muitos casos, isômeros geométricos de um mesmo alceno apresentam valores diferentes de temperatura de fusão e de ebulição. Essas diferenças decorrem das distintas formas espaciais das moléculas, que influenciam tanto a interação intermolecular quanto o modo de empacotamento no estado condensado.
Os alcenos possuem propriedades físicas semelhantes às dos alcanos: são pouco polares, insolúveis em água, solúveis em solventes orgânicos e apresentam aumento da temperatura de ebulição com o aumento da cadeia carbônica.