Nível 1

Considere as moléculas:

1. 2-fluoropropano

2. 2-metilbutano

3. 3-clorobutano

4. 2-metilbutan-1-ol

Assinale a alternativa que relaciona as moléculas quirais.

Considere as moléculas:

1. trans-but-2-eno

2. 2-bromopentano

3. 3-metilpentano

4. 3-metilexano

Assinale a alternativa que relaciona as moléculas quirais.

Considere as moléculas:

1. 2-metilpent-2-eno

2. 1-cloro-2-metilbutano

3. 1,3-diclorobutano

4. 1,2-dibromopropano

Assinale a alternativa que relaciona as moléculas quirais.

Os compostos A e B são isômeros constitucionais com fórmula molecular $\ce{C5H10}$. O composto A possui uma ligação $\ce{C=C}$ na configuração trans, enquanto o composto B possui uma ligação $\ce{C=C}$ que não é estereoisomérica.

1. Identifique a estrutura do composto A.

2. Identifique quatro estruturas possíveis para o composto B.

Um mistura A, de substâncias com fórmula molecular $\ce{C6H12}$, não apresenta atividade óptica, mas pode ser resolvida em enantiômeros. Por hidrogenação catalítica, a mistura A é convertido em uma única substância B, de fórmula molecular $\ce{C6H14}$. A substância B é opticamente inativa.

Proponha estruturas para A e B.

O composto A é opticamente ativo e tem fórmula molecular $\ce{C6H10}$. Por hidrogenação catalítica, A é convertido em B, de fórmula molecular $\ce{C6H12}$, e B é opticamente inativo.

Proponha estruturas para A e B.

Considere todos os isômeros constitucionais com fórmula molecular $\ce{C4H9Br}$.

1. Apresente a estrutura de todos os isômeros.

2. Identifique quais isômeros possuem centros assimétricos.

Considere a estrutura do ácido ascórbico (vitamina C):

Assinale a alternativa com o número de isômeros ópticos desse composto.

Considere a estrutura da vitamina D₃:

Assinale a alternativa com o número de isômeros ópticos desse composto.

Considere a estrutura do mestranol (um contraceptivo oral):

Assinale a alternativa com o número de isômeros ópticos desse composto.

Considere a estrutura da fexofenadina (um anti-histamínico não sedativo):

Assinale a alternativa com o número de isômeros ópticos desse composto.

Cada um dos compostos abaixo possui centros quirais.

Classifique cada centro quiral como R ou S.

Os aminoácidos podem se unir para formar cadeias curtas, chamadas peptídeos, ou cadeias mais longas (~50–2000 aminoácidos), chamadas proteínas.

Dos 20 aminoácidos naturais, 19 são quirais e todos, exceto um, possuem a mesma configuração no carbono alfa (o carbono adjacente ao grupo $\ce{COOH}$).

1. Atribua a configuração a cada um dos quatro aminoácidos apresentados.

2. Explique por que um dos aminoácidos é uma exceção.

3. Explique por que a glicina é aquiral.

Químicos sintéticos frequentemente empregam enzimas para realizar sínteses assimétricas que favorecem a produção de um enantiômero. A levedura de padeiro (Baker’s yeast) foi usada para converter a dicetona abaixo no álcool 1, com um $ee$ de $\pu{84\%}$. A rotação específica do enantiômero puro (S) de 1 é $\pu{+88,6}$.

Calcule a rotação específica esperada para a amostra do composto 1 sintetizada com a levedura de padeiro.

Classifique os pares cujas estruturas estão representadas a seguir quanto à sua relação estereoquímica.

1. e

2. e

3. e

4. e

5. e

Na pesquisa química, estuda-se como variações estruturais — incluindo variações estereoquímicas — afetam a atividade biológica de produtos naturais. A (−)-lariciresinol, mostrada abaixo, é um produto natural que exibe inibição do crescimento de plantas. Ela e todos os seus estereoisômeros foram preparados em laboratório e avaliados quanto à capacidade de regular o crescimento vegetal.

1. Apresente todos os estereoisômeros da (−)-lariciresinol.

2. Classifique cada um como enantiômero ou diastereômero do produto natural.

Considere o composto a seguir:

Assinale a alternativa com o número de estereoisômeros desse composto.

Considere o composto a seguir:

Assinale a alternativa com o número de estereoisômeros desse composto.

Considere o composto a seguir:

Assinale a alternativa com o número de estereoisômeros desse composto.

Considere o composto a seguir:

Assinale a alternativa com o número de estereoisômeros desse composto.

Considere o composto a seguir:

Assinale a alternativa com o número de estereoisômeros desse composto.

Existem quatro isômeros de dimetilciclopropano. Uma mistura contendo $\pu{1 mol}$ de cada isômero é separada por destilação fracionada.

1. Nomeie os quatro isômeros.
   

2. Determine quantas frações podem ser obtidas na destilação dessa mistura.

3. Determine quantas das frações obtidas são opticamente ativas.

Uma mistura racêmica do composto mostrado abaixo foi isolada da planta Maytenus apurimacensis, usada na medicina popular sul-americana. Em um esforço para encontrar outras fontes desses compostos, todos os estereoisômeros foram preparados em laboratório.

1. Apresente todos os estereoisômeros possíveis deste composto.

2. Classifique cada estereoisômero como quiral ou aquiral.

3. Deduza quais dois estereoisômeros foram isolados.

Determine se cada um dos alenos abaixo é quiral ou aquiral:

O composto acíclico A tem fórmula molecular $\ce{C5H8}$ e é opticamente ativo. Por hidrogenação catalítica, A produz B, de fórmula molecular $\ce{C5H12}$, e B é opticamente inativo.

Proponha estruturas para A e B.

O paclitaxel (comercializado sob o nome Taxol) é encontrado na casca do teixo-do-Pacífico, Taxus brevifolia, e é usado no tratamento do câncer:

1. Desenhe o enantiômero do paclitaxel.

2. Determine quantos centros quirais esse composto possui.

Classifique os pares cujas estruturas estão representadas a seguir quanto à sua relação estereoquímica.

1. e

2. e

3. e

4. e

5. e

6. e

7. e

8. e

Classifique os pares cujas estruturas estão representadas a seguir quanto à sua relação estereoquímica.

1. e

2. e

3. e

4. e

Classifique os pares cujas estruturas estão representadas a seguir quanto à sua relação estereoquímica.

1. e

2. e

3. e

4. e

Classifique os pares cujas estruturas estão representadas a seguir quanto à sua relação estereoquímica.

1. e

2. e

3. e

4. e

5. e

6. e