Nível 1

Nomeie sistematicamente cada um dos compostos abaixo:

Apresente a estrutura de cada um dos compostos abaixo:

1. 2,6-Dibromo-4-cloroanisol

2. meta-Nitrofenol

O composto A ($\ce{C8H8}$) é aromático. Quando tratado com excesso de $\ce{Br2}$, produz o composto B ($\ce{C8H8Br2}$).

Identifique os compostos A e B.

Desenhe o produto obtido quando cada composto abaixo é oxidado com ácido crômico:

Proponha uma síntese eficiente para cada uma das seguintes transformações:

Nomeie sistematicamente cada um dos compostos abaixo:

Desenhe a estrutura de cada um dos compostos abaixo:

1. orto-Diclorobenzeno

2. Anisol

3. meta-Nitrotolueno

4. Anilina

5. 2,4,6-Tribromofenol

6. para-Xileno

1. Desenhe todos os isômeros constitucionais com fórmula molecular $\ce{C9H12}$ que possuem um anel de benzeno.

2. Desenhe todos os isômeros constitucionais com fórmula molecular $\ce{C8H10}$ que possuem um anel aromático.

3. Desenhe todos os compostos aromáticos com fórmula molecular $\ce{C8H5Cl}$.

O TNT (trinitrotolueno) é um explosivo que pode ser preparado por nitração do tolueno. Existem cinco isômeros constitucionais do TNT — compostos aromáticos com um grupo metil e três grupos nitro.

Desenhe e nomeie todos os cinco isômeros.

Proponha uma síntese eficiente para cada uma das seguintes transformações:

Quando o benzeno é tratado com $\ce{I2}$ na presença de $\ce{CuCl2}$, ocorre a iodação do anel com rendimento moderado. Acredita-se que $\ce{CuCl2}$ interage com $\ce{I2}$ para gerar $\ce{I+}$, um excelente eletrófilo. O anel aromático então reage com $\ce{I+}$ numa substituição eletrofílica aromática:

Proponha um mecanismo para a reação entre benzeno e $\ce{I+}$.

Quando o benzeno é tratado com $\ce{I2}$ na presença de $\ce{CuCl2}$, ocorre a iodação do anel com rendimento moderado. Acredita-se que $\ce{CuCl2}$ interage com $\ce{I2}$ para gerar $\ce{I+}$, um excelente eletrófilo. O anel aromático então reage com $\ce{I+}$ numa substituição eletrofílica aromática:

Proponha um mecanismo para a reação entre benzeno e $\ce{I+}$.

1. A reação abaixo é o reverso da sulfonação. Proponha um mecanismo para essa transformação.

1. Quando o benzeno é tratado com $\ce{D2SO4}$, um átomo de deutério substitui um dos átomos de hidrogênio. Proponha um mecanismo para essa reação.

Preveja o(s) produto(s) esperado(s) quando o benzeno é tratado com cada um dos haletos de alquila abaixo na presença de $\ce{AlCl3}$. Em cada caso, assuma que as condições foram controladas para favorecer a monoalquilação.

Proponha um mecanismo para a seguinte reação, que envolve duas alquilações de Friedel–Crafts consecutivas:

A alquilação de Friedel–Crafts é uma substituição eletrofílica aromática na qual o eletrófilo ($\ce{E+}$) é um carbocátion. Outro método para a formação de carbocátions é a protonação de um alceno por um ácido forte. Um carbocátion formado dessa maneira também pode ser atacado por um anel de benzeno, resultando na alquilação do anel aromático:

Proponha um mecanismo essa transformação:

Identifique se cada um dos compostos abaixo pode ser preparado por alquilação direta de Friedel–Crafts ou se é necessária uma acilação seguida de redução de Clemmensen para evitar rearranjos de carbocátion:

A acilação de Friedel–Crafts é uma substituição eletrofílica aromática na qual o eletrófilo ($\ce{E+}$) é um íon acílio. Existem outros métodos de formação de íons acílio, como o tratamento de um anidrido com um ácido de Lewis. O íon acílio resultante pode ser atacado por um anel de benzeno, resultando na acilação do anel aromático.

Proponha um mecanismo para essa transformação.

Para cada um dos compostos abaixo, determine se o anel é ativado ou desativado em relação à substituição eletrofílica aromática, determine a intensidade da ativação/desativação (forte, moderada ou fraca) e preveja os efeitos diretores esperados.

Para cada um dos compostos abaixo, identifique a(s) posição(ões) mais provável(is) de sofrer substituição eletrofílica aromática:

Para cada um dos compostos abaixo, determine a posição mais provável de sofrer substituição eletrofílica aromática:

Identifique os reagentes que podem ser usados para converter benzeno em cada um dos compostos abaixo:

1. Clorobenzeno

2. Nitrobenzeno

3. Bromobenzeno

4. Etilbenzeno

5. Propilbenzeno

6. Isopropilbenzeno

7. Anilina (aminobenzeno)

8. Ácido benzóico

9. Tolueno

Identifique o produto obtido quando o benzeno é tratado com cada um dos seguintes reagentes:

1. $\ce{H2SO4}$ fumegante

2. $\ce{HNO3}$/$\ce{H2SO4}$

3. $\ce{Cl2}$, $\ce{AlCl3}$

4. Cloreto de etila, $\ce{AlCl3}$

5. $\ce{Br2}$, $\ce{FeBr3}$

6. $\ce{HNO3}$/$\ce{H2SO4}$, depois $\ce{Zn}$, $\ce{HCl}$, depois $\ce{NaOH}$

Partindo de benzeno e usando quaisquer outros reagentes necessários, proponha uma síntese para cada um dos compostos abaixo. Nota: alguns desses problemas têm mais de uma resposta plausível.

Partindo de benzeno e usando quaisquer outros reagentes necessários, proponha uma síntese para cada um dos compostos abaixo. Em alguns casos, pode haver mais de uma solução plausível.

Classifique os compostos abaixo em ordem crescente de reatividade em relação à substituição eletrofílica aromática:

Identifique qual dos compostos abaixo é o mais ativado e qual é o menos ativado em relação à substituição eletrofílica aromática:

Preveja o(s) produto(s) obtido(s) quando cada um dos compostos abaixo é tratado com uma mistura de ácido nítrico e ácido sulfúrico:

Preveja o produto principal obtido quando cada um dos compostos abaixo é tratado com $\ce{H2SO4}$ fumegante:

1. Clorobenzeno

2. Fenol

3. Benzaldeído

4. orto-Nitrofenol

5. para-Bromotolueno

6. Ácido benzóico

7. para-Etiltolueno

Para cada um dos grupos abaixo, identifique se é um ativador ou desativador do anel aromático e determine seus efeitos diretores:

1. $\ce{-OMe}$

2. $\ce{-OC(=O)R}$

3. $\ce{-NH2}$

4. $\ce{-Cl}$

5. $\ce{-CCl3}$

6. $\ce{-NO2}$

7. $\ce{-COOH}$

8. $\ce{-CHO}$

9. $\ce{-Br}$

10. $\ce{-N(CH3)3^+}$

Preveja o(s) produto(s) obtido(s) quando cada um dos compostos abaixo é tratado com clorometano e tricloreto de alumínio. Para aqueles que são reativos, assuma que as condições favorecem a monoalquilação.

Preveja o produto principal obtido quando cada um dos compostos abaixo é tratado com bromo na presença de tribrometo de ferro:

1. Bromobenzeno

2. Nitrobenzeno

3. orto-Xileno

4. tert-Butilbenzeno

5. Ácido benzenossulfônico

6. Ácido benzóico

7. Benzaldeído

8. orto-Dibromobenzeno

9. meta-Nitrotolueno

10. meta-Dibromobenzeno

11. para-Dibromobenzeno

Preveja o(s) produto(s) de cada uma das seguintes sequências de reações:

Em cada caso, identifique a posição mais provável em que ocorreria a monobromação (após tratamento com $\ce{Br2}$ e $\ce{FeBr3}$):

O ácido pícrico é um explosivo militar formado pela nitração do fenol sob condições que instalam três grupos nitro.

Desenhe a estrutura do ácido pícrico e forneça seu nome IUPAC.

O benzeno foi tratado com cloreto de isopropila na presença de tricloreto de alumínio sob condições que favorecem a dialquilação.

Desenhe o produto principal esperado nessa reação.

Para cada um dos seguintes grupos de compostos, identifique qual reagirá mais rapidamente com cloreto de etila na presença de tricloreto de alumínio. Explique sua escolha e preveja os produtos esperados dessa reação.

1. cianobenzeno, clorobenzeno, tolueno

2. bromobenzeno, tolueno, anisol

O composto A e o composto B são ésteres aromáticos com fórmula molecular $\ce{C8H8O2}$. Quando tratado com bromo na presença de tribrometo de ferro, o composto A é convertido em apenas um produto de monobromação, enquanto o composto B é convertido em dois produtos diferentes de monobromação.

Identifique a estrutura do composto A e do composto B.

Preveja o(s) produto(s) de cada uma das seguintes reações: