Problema 4G.18

A configuração de cada centro quiral é atribuída pela ordenação dos quatro grupos segundo as regras de Cahn-Ingold-Prelog. Em uma reação $\ce{S_N2}$, o ataque do nucleófilo ocorre pelo lado oposto ao do grupo de saída, com inversão de configuração no centro reativo.

O centro quiral no substrato tem configuração R:

O centro quiral no produto tem configuração R:

A reação $\ce{S_N2}$ ocorre, sim, com inversão de configuração. Entretanto, a ordem de prioridade dos grupos muda quando o bromo (prioridade 1) é substituído pelo grupo ciano (prioridade 2). Como consequência, o sistema de Cahn-Ingold-Prelog atribui a mesma configuração ao reagente e ao produto, embora a inversão tenha ocorrido de fato.