Problema 4F.22

Os quatro isômeros são:

• 1,1-dimetilciclopropano
  

• cis-1,2-dimetilciclopropano
  

• trans-1,2-dimetilciclopropano (R,R)
  

• trans-1,2-dimetilciclopropano (S,S)

O caso trans forma um par de enantiômeros.

O 1,1- e o cis-1,2-dimetilciclopropano possuem plano de simetria → são aquirais.

O trans-1,2-dimetilciclopropano não possui plano de simetria → forma um par de enantiômeros.

Resposta: apenas o isômero trans é quiral.

A cromatografia simples separa compostos com diferentes propriedades físicas (ponto de ebulição), mas não separa enantiômeros.

Assim:

• Fração 1: 1,1-dimetilciclopropano
  

• Fração 2: cis-1,2-dimetilciclopropano
  

• Fração 3: mistura racêmica do trans (R,R + S,S)

Logo, são obtidas:

$$\boxed{3 \text{ frações}}$$

A fração contendo o trans é uma mistura racêmica → não apresenta atividade óptica.

As demais são aquirais.

Portanto:

$$\boxed{0 \text{ frações opticamente ativas}}$$