Problema 4F.24

Em um aleno, os dois carbonos terminais do sistema cumuleno estão em planos perpendiculares. O aleno é quiral quando, em cada um dos carbonos terminais, os dois substituintes são diferentes; caso contrário, há plano de simetria e o aleno é aquiral.

No lado esquerdo, os dois grupos são diferentes (metila e $\ce{H}$); no lado direito, ambos são metila. Como os grupos do lado direito são iguais, há plano de simetria e o aleno é aquiral:

No lado esquerdo, os grupos são diferentes (metila e $\ce{H}$); no lado direito, também (etila e $\ce{H}$). Não há plano de simetria; o aleno é quiral.

No lado esquerdo, os dois grupos são equivalentes (mesmo caminho ao redor do anel ciclopentano em ambos os sentidos). Há plano de simetria; o aleno é aquiral:

No lado esquerdo, os dois grupos são diferentes devido à assimetria imposta pela posição da ligação dupla no anel; no lado direito, também são diferentes. Não há plano de simetria; o aleno é quiral.