Químicos sintéticos frequentemente empregam enzimas para realizar sínteses assimétricas que favorecem a produção de um enantiômero. A levedura de padeiro (Baker’s yeast) foi usada para converter a dicetona abaixo no álcool 1, com um eeee de 84 %\pu{84\%}. A rotação específica do enantiômero puro (S) de 1 é +88,6\pu{+88,6}.

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Calcule a rotação específica esperada para a amostra do composto 1 sintetizada com a levedura de padeiro.

Gabarito
Gabarito

A rotação específica de uma mistura escalena depende da rotação específica do enantiômero puro e do excesso enantiomérico da amostra. O sinal da rotação é determinado pelo enantiômero majoritário.

Etapa 1.Calcule o módulo da rotação específica.

De [α]mistura=[α]puro×% ee [\alpha]_\mathrm{mistura} = [\alpha]_\mathrm{puro} \times \%\,ee Logo, [α]mistura=(+88,6)×(0,84)=74,4 [\alpha]_\mathrm{mistura} = (\pu{+88,6}) \times (\pu{0,84}) = \pu{74,4}

Etapa 2.Determine o sinal da rotação específica.

Pelo enunciado, o enantiômero (S) puro é dextrogiro. O composto 1 tem configuração (R):

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Portanto, a amostra é levogira e a rotação específica é [α]mistura=−74,4 [\alpha]_\mathrm{mistura} = \boxed{\pu{-74,4}}