Problema 4F.25

A fórmula $\ce{C5H8}$ indica duas insaturações. Como a hidrogenação forma $\ce{C5H12}$, as duas insaturações são consumidas. Uma estrutura compatível é um aleno quiral, pois alguns alenos apresentam quiralidade axial mesmo sem centro estereogênico.

Uma possibilidade é o 2,3-pentadieno: $$\ce{CH3-CH=C=CH-CH3}$$ Esse composto é um aleno. Como os substituintes nas extremidades do sistema cumuleno não são equivalentes em cada carbono terminal, a molécula pode apresentar quiralidade axial. Assim, A pode ser opticamente ativo.

Na hidrogenação catalítica completa, $$\ce{CH3-CH=C=CH-CH3 + 2 H2 -> CH3-CH2-CH2-CH2-CH3}$$ O produto é o pentano: $$\boxed{\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH3}}$$ Como o pentano é aquiral, G é opticamente inativo.