Problema 4F.07

Isômeros constitucionais compartilham a mesma fórmula molecular, mas diferem na conectividade dos átomos. A análise parte das duas formas distintas de conectar quatro átomos de carbono e, em seguida, das posições não equivalentes para o átomo de bromo.

Existem dois esqueletos com quatro carbonos: linear e ramificado.

Para o esqueleto linear, o átomo de bromo pode ocupar duas posições não equivalentes, $\ce{C1}$ ou $\ce{C2}$:

Posicionar o bromo em $\ce{C3}$ é equivalente a posicioná-lo em $\ce{C2}$:

Da mesma forma, posicionar o bromo em $\ce{C4}$ é equivalente a posicioná-lo em $\ce{C1}$.

Para o esqueleto ramificado, há duas posições não equivalentes para o átomo de bromo, $\ce{C1}$ ou $\ce{C2}$:

Posicionar o bromo em $\ce{C3}$ ou $\ce{C4}$ é equivalente a posicioná-lo em $\ce{C1}$:

Os quatro isômeros constitucionais com fórmula molecular $\ce{C4H9Br}$ são:

Apenas um deles apresenta um carbono ligado a quatro grupos diferentes, sendo, portanto, o único isômero com centro assimétrico.