Problema 4F.13
Os aminoácidos podem se unir para formar cadeias curtas, chamadas peptídeos, ou cadeias mais longas (~50–2000 aminoácidos), chamadas proteínas.
Dos 20 aminoácidos naturais, 19 são quirais e todos, exceto um, possuem a mesma configuração no carbono alfa (o carbono adjacente ao grupo ).
Atribua a configuração a cada um dos quatro aminoácidos apresentados.
Explique por que um dos aminoácidos é uma exceção.
Explique por que a glicina é aquiral.
A análise da configuração no carbono alfa parte da ordenação dos grupos pelas regras de Cahn-Ingold-Prelog. Em todos os aminoácidos quirais naturais, o hidrogênio é o grupo de menor prioridade (4) e o nitrogênio é o de maior prioridade (1). Os outros dois grupos são carbonos: o do grupo carboxílico e o da cadeia lateral .
Na maioria dos aminoácidos, incluindo histidina, prolina e ácido aspártico, os átomos de oxigênio do grupo carboxílico () garantem prioridade ao carbono carboxílico, maior do que a do carbono da cadeia lateral. Isso resulta em configuração S:
A única exceção é a cisteína. Como o átomo de enxofre da cadeia lateral tem número atômico maior que o do oxigênio, o carbono da cadeia lateral passa a ter maior prioridade que o do grupo carboxílico, levando à configuração R:
A presença do enxofre, com número atômico maior do que o do oxigênio, faz com que tenha prioridade maior do que .
Na glicina, a cadeia lateral é um átomo de hidrogênio. Assim, o carbono alfa está ligado a dois átomos de hidrogênio idênticos e, portanto, não é centro estereogênico, pois não possui quatro grupos distintos:
