Problema 4F.23
Uma mistura racêmica do composto mostrado abaixo foi isolada da planta Maytenus apurimacensis, usada na medicina popular sul-americana. Em um esforço para encontrar outras fontes desses compostos, todos os estereoisômeros foram preparados em laboratório.
Apresente todos os estereoisômeros possíveis deste composto.
Classifique cada estereoisômero como quiral ou aquiral.
Deduza quais dois estereoisômeros foram isolados.
Com dois centros quirais, esperar-se-iam até quatro estereoisômeros. Entretanto, um dos estereoisômeros é um composto meso, o que reduz o total para três.
O composto meso, mostrado primeiro, é aquiral, pois possui plano de simetria interno. Os outros dois estereoisômeros são quirais e enantiômeros entre si.
O enunciado indica que uma mistura racêmica (par de enantiômeros) foi isolada da planta. Portanto, os dois estereoisômeros quirais foram os isolados.