Nível 1

Um mistura A, de substâncias com fórmula molecular $\ce{C6H12}$ , não apresenta atividade óptica, mas pode ser resolvida em enantiômeros. Por hidrogenação catalítica, a mistura A é convertido em uma única substância B, de fórmula molecular $\ce{C6H14}$ . A substância B é opticamente inativa.

Proponha estruturas para A e B.

Gabarito

O composto A deve ser uma mistura racêmica de um alceno quiral. Após a hidrogenação, a ligação dupla é removida e o centro estereogênico deixa de existir porque dois grupos ligados ao carbono passam a ser equivalentes.

Etapa 1.Proponha a estrutura de A.

Uma possibilidade é o 3-metil-1-penteno: $\ce{CH2=CH-CH(CH3)-CH2-CH3}$ No carbono $\ce{C3}$ , há quatro grupos diferentes: $\ce{H}$ , $\ce{CH3}$ , $\ce{CH2CH3}$ e $\ce{CH=CH2}$ . Portanto, o composto possui um centro estereogênico. Como a amostra é opticamente inativa, trata-se de uma mistura racêmica, resolvível em enantiômeros.

Etapa 2.Proponha a estrutura de B.

Na hidrogenação catalítica, $\ce{CH2=CH-CH(CH3)-CH2-CH3 + H2 -> CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3}$ O produto é o 3-metilpentano: $\boxed{\ce{CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3}}$ No 3-metilpentano, o carbono central está ligado a dois grupos etila equivalentes. Assim, B é aquiral e opticamente inativo.