Problema 4F.30

A classificação parte da comparação das configurações de cada centro quiral nos dois compostos. Em ciclohexanos representados em cadeira, é útil redesenhar as estruturas mostrando apenas a configuração dos centros quirais, sem a conformação, antes de fazer a comparação.

Um dos centros quirais possui configuração diferente nos dois compostos, enquanto o outro mantém a mesma configuração. As estruturas são estereoisômeros, mas não são imagens especulares.

Os compostos têm a mesma fórmula molecular ($\ce{C8H16}$), mas diferem na conectividade. O primeiro composto é 1,2-dissubstituído; o segundo, 1,3-dissubstituído.

Redesenhando as estruturas sem a representação em cadeira:

Um dos centros quirais possui configuração diferente, enquanto o outro mantém a mesma configuração. As estruturas são estereoisômeros, mas não são imagens especulares.

Redesenhando as estruturas sem a representação em cadeira:

Um dos centros quirais possui configuração diferente, enquanto o outro mantém a mesma configuração. As estruturas são estereoisômeros, mas não são imagens especulares.

À primeira vista, parece que cada centro quiral possui configuração invertida. No entanto, cada uma das estruturas possui plano de simetria horizontal interno e ambas representam o mesmo composto meso. Rotacionar a primeira estrutura em $180°$ em torno de um eixo vertical gera a segunda.

Cada um dos centros quirais possui configuração invertida. As estruturas são imagens especulares não sobreponíveis.