Na pesquisa química, estuda-se como variações estruturais — incluindo variações estereoquímicas — afetam a atividade biológica de produtos naturais. A (−)-lariciresinol, mostrada abaixo, é um produto natural que exibe inibição do crescimento de plantas. Ela e todos os seus estereoisômeros foram preparados em laboratório e avaliados quanto à capacidade de regular o crescimento vegetal.

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  1. Apresente todos os estereoisômeros da (−)-lariciresinol.

  2. Classifique cada um como enantiômero ou diastereômero do produto natural.

Gabarito
Gabarito

A (−)-lariciresinol possui três centros quirais. O número máximo de estereoisômeros é 23=8 2^3 = 8 Como o produto natural está incluído nesse total, há sete estereoisômeros adicionais. Toda molécula quiral possui um único enantiômero. Os seis estereoisômeros restantes são, portanto, diastereoisômeros do produto natural:

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