Problema 4F.03

Uma molécula é quiral quando não é sobreponível à sua imagem especular. Em moléculas simples, isso normalmente ocorre quando há carbono tetraédrico ligado a quatro grupos diferentes.

O 2-metilpent-2-eno possui estrutura: $$\ce{CH3-C(CH3)=CH-CH2-CH3}$$ Um dos carbonos da dupla está ligado a dois grupos $\ce{CH3}$ iguais. Portanto, não há isomeria geométrica nessa dupla, nem centro estereogênico na molécula.

O 1-cloro-2-metilbutano possui estrutura: $$\ce{ClCH2-CH(CH3)-CH2-CH3}$$ O carbono $\ce{C2}$ está ligado a $\ce{H}$, $\ce{CH3}$, $\ce{CH2CH3}$ e $\ce{CH2Cl}$, quatro grupos diferentes. Portanto, a molécula é quiral.

Como essa análise mostra que a molécula 2 também é quiral, a alternativa correta deve incluir 2, 3 e 4.

O 1,3-diclorobutano possui estrutura: $$\ce{ClCH2-CH2-CH(Cl)-CH3}$$ O carbono $\ce{C3}$ está ligado a quatro grupos diferentes: $\ce{Cl}$, $\ce{H}$, $\ce{CH3}$ e $\ce{CH2CH2Cl}$. Portanto, é quiral.

O 1,2-dibromopropano possui estrutura: $$\ce{BrCH2-CH(Br)-CH3}$$ O carbono $\ce{C2}$ está ligado a quatro grupos diferentes: $\ce{Br}$, $\ce{H}$, $\ce{CH3}$ e $\ce{CH2Br}$. Portanto, é quiral.