Problema 4F.02

A análise de quiralidade exige verificar se há algum carbono tetraédrico ligado a quatro grupos diferentes. A presença de isomeria geométrica, como no trans-but-2-eno, não implica necessariamente quiralidade.

O trans-but-2-eno possui estrutura: $$\ce{CH3-CH=CH-CH3}$$ Embora apresente isomeria geométrica, a molécula possui plano de simetria. Portanto, é aquiral.

O 2-bromopentano possui estrutura: $$\ce{CH3-CH(Br)-CH2-CH2-CH3}$$ O carbono $\ce{C2}$ está ligado a quatro grupos diferentes: $\ce{Br}$, $\ce{H}$, $\ce{CH3}$ e $\ce{CH2CH2CH3}$. Portanto, é quiral.

O 3-metilpentano possui estrutura: $$\ce{CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3}$$ O carbono ramificado está ligado a dois grupos etila iguais, $\ce{CH2CH3}$. Portanto, não é centro estereogênico.

O 3-metilexano possui estrutura: $$\ce{CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3}$$ O carbono $\ce{C3}$ está ligado a quatro grupos diferentes: $\ce{H}$, $\ce{CH3}$, $\ce{CH2CH3}$ e $\ce{CH2CH2CH3}$. Portanto, é quiral.