O composto A é opticamente ativo e tem fórmula molecular . Por hidrogenação catalítica, A é convertido em B, de fórmula molecular , e B é opticamente inativo.
Proponha estruturas para A e B.
A fórmula indica duas insaturações. Como a hidrogenação adiciona apenas , uma dessas insaturações deve ser uma ligação dupla e a outra deve ser um anel. A estrutura deve ser quiral antes da hidrogenação e aquiral depois dela.
Uma possibilidade é o 3-metilciclopent-1-eno.
Nesse composto, o carbono que carrega o grupo metil é estereogênico, pois os dois caminhos pelo anel não são equivalentes devido à presença da ligação dupla. Assim, A pode ser opticamente ativo.
A é o 3-metilciclopent-1-eno
Na hidrogenação catalítica, a ligação dupla do anel é convertida em ligação simples: O produto é o metilciclopentano:
No metilciclopentano, os dois caminhos ao redor do anel são equivalentes. Portanto, I é aquiral e opticamente inativo.