Problema 4J.06

Em meio básico, a abertura do epóxido ocorre por $\mathrm{S_N2}$: o nucleófilo ataca o carbono menos substituído, que sofre menos impedimento estérico. No óxido de propileno, o ataque se dá no carbono primário e a hidroxila aparece no carbono secundário. A etapa de tratamento aquoso ($\ce{H2O}$ ou $\ce{H3O+}$) apenas protona o alcóxido formado.

O reagente de Grignard fornece um carbânion fenila, que ataca o carbono primário. O produto $\ce{A}$ é o 1-fenilpropan-2-ol.

O íon cianeto $\ce{CN^-}$ ataca o carbono primário, formando o $\ce{B}$, 3-hidroxibutanonitrila.

O tiolato $\ce{MeS^-}$ ataca o carbono primário, gerando $\ce{C}$, o 1-(metilsulfanil)propan-2-ol.

O hidreto é entregue ao carbono primário, gerando $\ce{D}$, o propan-2-ol.

O etóxido $\ce{EtO^-}$ ataca o carbono primário, formando $\ce{E}$, o 1-etoxipropan-2-ol. O mecanismo é o mesmo dos itens anteriores.