Problema 4J.01

As três transformações são exemplos de síntese de Williamson. O hidreto de sódio converte um álcool $\ce{R1-OH}$ no íon alcóxido $\ce{R1-O^-}$, que atua como nucleófilo e ataca o haleto $\ce{R2-X}$ por mecanismo $\mathrm{S_N2}$, formando o éter $\ce{R1-O-R2}$. Como a etapa determinante é $\mathrm{S_N2}$, o haleto deve estar ligado a um carbono primário para evitar impedimento estérico.

O éter formado liga um anel cicloexano a um grupo isobutila. O carbono primário é o do grupo isobutila, que deve provir do haleto. Logo, $\ce{A}$ é o cicloexanol (fonte do alcóxido) e $\ce{B}$ é o 1-iodo-2-metilpropano (iodeto de isobutila).

O éter liga um grupo isopropila a um grupo (cicloexilmetila). O carbono primário é o do grupo cicloexilmetila, que vem do haleto. Logo, $\ce{C}$ é o propan-2-ol (fonte do alcóxido) e $\ce{D}$ é o (iodometil)cicloexano.

Parte-se de um único composto, o que indica uma reação intramolecular. Abrindo o éter cíclico, o oxigênio do anel provém de uma hidroxila e o carbono primário do anel deve portar o haleto. Assim, $\ce{E}$ é o álcool com um cloreto em carbono primário e a hidroxila no carbono terciário; o $\ce{NaH}$ gera o alcóxido, que fecha o anel por $\mathrm{S_N2}$ intramolecular, expulsando $\ce{Cl^-}$ (o halogênio poderia ser $\ce{Br}$ ou $\ce{I}$).