Problema 4J.07

O acetileno é desprotonado pelo lítio, gerando o acetileto de lítio $\ce{A}$, que é um carbânion fortemente nucleófilo. Esse acetileto abre o epóxido por $\mathrm{S_N2}$, atacando o carbono menos impedido, e o alcóxido formado ($\ce{B}$) é protonado pela água, fornecendo o álcool $\ce{C}$.

O lítio retira o hidrogênio terminal do acetileno:

$$\ce{C2H2 ->[Li] A}$$

onde $\ce{A}$ é o acetileto de lítio $\ce{Li+\ ^-C#CH}$.

O acetileto ataca o carbono menos substituído do epóxido (quiral), abrindo o anel e gerando o alcóxido $\ce{B}$. A configuração do centro estereogênico do epóxido é preservada, pois esse carbono não é atacado.

A água protona o alcóxido, fornecendo o álcool homopropargílico $\ce{C}$, com a hidroxila em carbono secundário e a cadeia terminada em alcino.

A alternativa correta é a A.