Problema 4J.09

A enzima introduz o epóxido com o oxigênio-18 marcado. Em seguida, a abertura ocorre em meio ácido ($\ce{H2SO4}$, $\ce{H2O}$), em um epóxido cujo carbono terciário estabiliza melhor a carga positiva.

Como um dos carbonos do epóxido é terciário, o efeito eletrônico domina: após a protonação do oxigênio marcado, a água ($\ce{H2O}$, com oxigênio comum) ataca por $\mathrm{S_N2}$ o carbono terciário.

A água traz um oxigênio não marcado para o carbono terciário, enquanto o oxigênio-18, originário do epóxido, permanece no carbono vizinho (menos substituído). O diol $\ce{A}$ apresenta, portanto, a marcação $\ce{^{18}O}$ na hidroxila do carbono primário.

A alternativa correta é a A.