Considere a síntese do feromônio sexual da mariposa Lymantria bantaizana a seguir.

P4J05 img1781115254

Proponha uma rota de síntese para essa transformação.

Gabarito
Gabarito

O produto é um epóxido de geometria cis (os dois hidrogênios do anel estão do mesmo lado), enquanto o material de partida possui uma tripla ligação. A estratégia é reduzir a tripla a um alceno cis e, em seguida, epoxidar essa dupla com retenção da geometria.

Etapa 1.Reduza a tripla ligação a um alceno cis.

A hidrogenação catalítica com o catalisador de Lindlar (Pd−CaCOX3\ce{Pd-CaCO3}, envenenado) interrompe a redução no alceno e fornece seletivamente a dupla de geometria cis:

1. HX2,Pd−CaCOX3 \text{1. } \ce{H2}, \ce{Pd-CaCO3}

Etapa 2.Epoxide a dupla com peroxiácido.

A epoxidação com o peroxiácido CHX3COX3H\ce{CH3CO3H} é estereoespecífica e converte o alceno cis no epóxido cis desejado:

2. CHX3COX3H \text{2. } \ce{CH3CO3H}