O composto a seguir foi sintetizado por ser um potencial agente anti-HIV.

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Uma das etapas da preparação desse composto envolve a transformação a seguir.

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Proponha uma rota de síntese para essa transformação.

Gabarito
Gabarito

A transformação introduz um grupo alila sobre o oxigênio de uma hidroxila livre, formando um éter. Trata-se, portanto, de uma síntese de Williamson: basta gerar o alcóxido e fazê-lo reagir com um haleto de alila por SN2\mathrm{S_N2}.

Etapa 1.Identifique o carbono primário do éter.

O éter a ser formado liga o carbono secundário do substrato a um grupo alila. O carbono primário é o do grupo alila, que deve provir do haleto. A hidroxila livre é a fonte do alcóxido.

Etapa 2.Escreva a rota de síntese.

Primeiro o NaH\ce{NaH} desprotona a hidroxila, gerando o alcóxido; em seguida, o brometo de alila fornece o grupo alila por SN2\mathrm{S_N2}:

1. NaH2. brometo de alila \text{1. } \ce{NaH} \qquad \text{2. brometo de alila}