Éteres coroa são utilizados para dissolver cátions em solventes apolares. Considere os seguintes éteres coroa.

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Esses compostos devem ser utilizados para viabilizar as seguintes reações.

  1. Conversão do brometo de benzila em fluoreto de benzila utilizando fluoreto de potássio em cicloexano.

  2. Conversão do brometo de benzila em fluoreto de benzila utilizando fluoreto de sódio em benzeno.

  3. Conversão do brometo de benzila em fluoreto de benzila utilizando fluoreto de lítio em tolueno.

  4. Conversão do metilidenocicloexano em 1-(hidroximetil)cicloexan-1-ol utilizando permanganato de potássio em benzeno.

Assinale a alternativa com os éteres que devem ser utilizados para conduzir as reações 1–-4, respectivamente.

Gabarito
Gabarito

Os éteres coroa solvatam cátions: os pares de elétrons dos oxigênios envolvem o cátion e estabilizam sua carga, o que permite dissolver sais como o KF\ce{KF} em solventes apolares (sem o éter, o cátion não seria estabilizado). O ajuste é geométrico: quanto maior o cátion, maior a coroa que melhor o acomoda. Assim, a coroa A\ce{A} (12-coroa-4) solvata o LiX+\ce{Li+}, a B\ce{B} (15-coroa-5) solvata o NaX+\ce{Na+} e a C\ce{C} (18-coroa-6) solvata o KX+\ce{K+}.

Etapa 1.1. Cátion KX+\ce{K+} — coroa C.

O sal é KF\ce{KF}, cujo cátion é o potássio, o maior dos três: usa-se a coroa maior, C\ce{C}.

Etapa 2.2. Cátion NaX+\ce{Na+} — coroa B.

O sal é NaF\ce{NaF}: o cátion sódio é solvatado pela coroa intermediária, B\ce{B}.

Etapa 3.3. Cátion LiX+\ce{Li+} — coroa A.

O sal é LiF\ce{LiF}: o cátion lítio, o menor, é solvatado pela coroa menor, A\ce{A}.

Etapa 4.4. Cátion KX+\ce{K+} — coroa C.

O oxidante é o KMnOX4\ce{KMnO4}, cujo cátion é o potássio: usa-se novamente a coroa maior, C\ce{C}.

A sequência é C\ce{C}, B\ce{B}, A\ce{A}, C\ce{C}, correspondente à alternativa E.