Problema 4J.03

Ao aquecer um éter $\ce{R1-O-R2}$ na presença de excesso de ácido forte $\ce{HX}$, a ligação $\ce{C-O}$ é rompida e formam-se os haletos de alquila correspondentes, $\ce{R1-X}$ e $\ce{R2-X}$, além de água:

$$\ce{R1-O-R2} \xrightarrow[\Delta]{\ce{HX}\ (xs)} \ce{R1-X} + \ce{R2-X} + \ce{H2O}$$

Quando o éter é um aril éter, o anel aromático não sofre substituição nucleofílica: o produto desse lado é um fenol, e apenas o grupo alquila é convertido em haleto.

O éter di-isobutílico é clivado em dois grupos isobutila, ambos primários. Com $\ce{HBr}$ em excesso, forma-se o 1-bromo-2-metilpropano.

O tetra-hidrofurano é um éter cíclico; sua clivagem por $\ce{HI}$ em excesso rompe ambas as ligações $\ce{C-O}$ e produz o 1,4-di-iodobutano.

No fenetol (etil fenil éter), o lado aromático origina fenol e o grupo etila é convertido em bromoetano.

O cromano é um aril éter cíclico. A clivagem por $\ce{HI}$ mantém o anel aromático como fenol e converte a cadeia em iodeto, gerando o $o$-(3-iodopropil)fenol.

O éter cíclico é aberto por $\ce{HI}$ em excesso em ambos os carbonos ligados ao oxigênio, gerando o di-iodeto correspondente (mistura racêmica).