A muscalura é um alqueno produzido pelas fêmeas da mosca doméstica (Musca domestica), para atrair os machos com vistas ao acasalamento. Esse composto, feromônio sexual, tem sido utilizado em iscas contendo veneno para atrair e matar moscas em ambientes domésticos.

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  1. Nomeie essa substância sistematicamente.

  2. Represente a fórmula estrutural e forneça o nome sistemático do alquino que pode ser convertido diretamente na muscalura por meio de hidrogenação catalítica.

  3. Proponha uma rota de síntese para a muscalura partindo de acetileno, 1-bromooctano, 1-bromotridecano e quaisquer outros reagentes que julgar necessários.

  4. Mostre como o isômero trans da muscalura pode ser preparado.

Gabarito

    1. (Z)(Z)-tricos-9-eno

    1. tricos-9-ino – CHX3(CHX2)X7C≡C(CHX2)X12CHX3\ce{CH3(CH2)7C#C(CH2)12CH3}

    1. Reagente – acetileno. Reações – (i) NaNHX2\ce{NaNH2} (ii) 1-bromooctano (iii) NaNHX2\ce{NaNH2} (iv) 1-bromotridecano (v) HX2/Lindlar\ce{H2}/\text{Lindlar}. Produto – muscalura.

    1. Reagente – tricos-9-ino. Reações – Na/NHX3(l)\ce{Na}/\ce{NH3(l)}. Produto – (E)(E)-tricos-9-eno.