Proponha rotas de síntese para as seguintes transformações:

  1. P4E bx0409 img1772999575

  2. P4E bx0409 img1772999581

  3. P4E bx0409 img1772999585

  4. P4E bx0409 img1772999590

Gabarito
    1. Reagente – PhCHX2CHX2Br\ce{PhCH2CH2Br}. Reações – (i) NaCCH\ce{NaC#CH} (ii) HgSOX4/HX2SOX4/HX2O\ce{HgSO4}/\ce{H2SO4}/\ce{H2O}. Produto – PhCHX2CHX2COCHX3\ce{PhCH2CH2COCH3}.

    1. Reagente – pent-1-ino. Reações – (i) NaNHX2\ce{NaNH2} (ii) 1-bromopropano (iii) HgSOX4/HX2SOX4/HX2O\ce{HgSO4}/\ce{H2SO4}/\ce{H2O}. Produto – octan-4-ona.

    1. Reagente – 3-metilbut-1-ino. Reações – (i) NaNHX2\ce{NaNH2} (ii) 1-bromo-2-metilpropano (iii) HX2/Pd\ce{H2}/\ce{Pd}. Produto – 2,7-dimetiloctano.

    1. Reagente – acetileno. Reações – (i) 2 equivalentes de NaNHX2\ce{NaNH2} (ii) 2 equivalentes de ciclopentanona (iii) HX3OX+\ce{H3O+}. Produto – diol acetilênico do enunciado.