Represente o produto esperado do tratamento do pent-1-ino com os seguintes reagentes:

  1. BrX2\ce{Br2} em excesso

  2. Na\ce{Na} em amônia líquida

  3. HX2\ce{H2} na presença de Pd/C

  4. HCl\ce{HCl} em excesso

  5. Metanol na presença de Hg(OAc)X2\ce{Hg(OAc)2} e HX2SOX4\ce{H2SO4}

Gabarito

    1. CHX3CHX2CHX2CBrX2CHBrX2\ce{CH3CH2CH2CBr2CHBr2}

    1. CHX2=CHCHX2CHX2CHX3\ce{CH2=CHCH2CH2CH3}

    1. CHX3CHX2CHX2CHX2CHX3\ce{CH3CH2CH2CH2CH3}

    1. CHX3CHX2CHX2CClX2CHX3\ce{CH3CH2CH2CCl2CH3}

    1. CHX3CHX2CHX2C(OCHX3)X2CHX3\ce{CH3CH2CH2C(OCH3)2CH3}