O álcool B é um importante intermediário na síntese industrial do linalol C, um monoterpeno utilizado como fragrância em muitos produtos, como sabonetes e artigos de limpeza.

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  1. Indique os reagentes necessários para converter A em B.

  2. Indique os reagentes necessários para converter B em C.

  3. Represente a estrutura do produto esperado do tratamento do composto B com hidrogênio na presença de 5% Pd/C.

Gabarito

    1. Reações – (i) HC≡CMgBr\ce{HC#CMgBr} (ii) HX3OX+\ce{H3O+}

    1. Reações – HX2/Lindlar\ce{H2}/\text{Lindlar}

    1. 3,7-dimetiloctan-3-ol