Alguns feromônios, substâncias químicas utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma mesma espécie, são constituídos por uma mistura de alquenos E e Z. O alcino representado a seguir é obtido durante a síntese do feromônio sexual de Grapholita molesta, uma mariposa que é uma das principais pragas das plantações de pêssego. CHX3(CHX2)X2C≡C(CHX2)X5CHX2OH \ce{CH3(CH2)2C#C(CH2)5CH2OH}

Represente as estruturas dos produtos resultantes da reação desse alquino com os seguintes reagentes:

  1. HX2(1 mol)/Pd-BaSOX4\ce{H2}(\pu{1 mol})/\ce{Pd}\text{-}\ce{BaSO4}

  2. Na\ce{Na} em amônia líquida

Gabarito

    1. (Z)(Z)-CHX3(CHX2)X2CH=CH(CHX2)X5CHX2OH\ce{CH3(CH2)2CH=CH(CH2)5CH2OH}

    1. (E)(E)-CHX3(CHX2)X2CH=CH(CHX2)X5CHX2OH\ce{CH3(CH2)2CH=CH(CH2)5CH2OH}