O limoneno, um monoterpeno que ocorre em cascas de limão e laranja, tem a seguinte estrutura:

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Dê o produto principal de cada uma das seguintes reações do limoneno com os reagentes indicados:

  1. OX3\ce{O3}/hexano seguido de MeX2S\ce{Me2S}

  2. KMnOX4/HX+\ce{KMnO4}/\ce{H+} a quente

  3. HCl(g)\ce{HCl(g)}

  4. BrX2\ce{Br2} em CClX4\ce{CCl4}

  5. HX2O/HX2SOX4\ce{H2O}/\ce{H2SO4}

  6. HX2\ce{H2}/10% Pd/C em metanol

  7. OsOX4/HX2OX2\ce{OsO4}/\ce{H2O2} seguido de NaX2SX2OX3\ce{Na2S2O3}

Gabarito

    1. HCHO\ce{HCHO}+OHCCHX2CH(COCHX3)CHX2CHX2COCHX3\ce{OHCCH2CH(COCH3)CH2CH2COCH3}

    1. COX2\ce{CO2}+HOOCCHX2CH(COCHX3)CHX2CHX2COCHX3\ce{HOOCCH2CH(COCH3)CH2CH2COCH3}

    1. 1-cloro-1-metil-4-(1-metiletenil)cicloexano

    1. trans-1,2-dibromo-1-metil-4-(1-metiletenil)cicloexano

    1. 1-metil-4-(1-metiletenil)cicloexan-1-ol

    1. 1-metil-4-isopropilcicloexano

    1. tetraol correspondente à di-hidroxilação das duas duplas