O 2,2,4-trimetilpentano, acrescentado à gasolina para melhorar suas propriedades, é preparado a partir do 2-metilpropeno. Uma das etapas da síntese é a dimerização catalisada por ácido.
Mostre todas as etapas da síntese desse alcano.
Proponha um mecanismo para a etapa de dimerização, apresentando as fórmulas dos dois alquenos isoméricos formados.
Reagente – 2-metilpropeno. Reações – (i) dimerização catalisada por ácido, formando 2,4,4-trimetilpent-1-eno e 2,4,4-trimetilpent-2-eno (ii) . Produto – 2,2,4-trimetilpentano.
Mecanismo – protonação do 2-metilpropeno, formação do cátion terc-butila, ataque de outra molécula de 2-metilpropeno e desprotonação. Alquenos formados – 2,4,4-trimetilpent-1-eno e 2,4,4-trimetilpent-2-eno.