Represente as fórmulas estruturais dos produtos da reação do 3-metilpent-1-eno com cada um dos reagentes dados a seguir. Quando mais de um produto (isômero constitucional) puder ser formado, indique qual deverá ser o principal.

  1. HBr(g)\ce{HBr(g)} na ausência de luz

  2. ClX2/HX2O\ce{Cl2/H2O}

  3. HX2O/HX2SOX4\ce{H2O/H2SO4}

  4. HX2O/HX3POX4\ce{H2O/H3PO4}

  5. CHX3COX3H\ce{CH3CO3H}

  6. OsOX4/HX2OX2\ce{OsO4/H2O2} seguido de NaX2SX2OX3\ce{Na2S2O3}

  7. CHX3COX3H\ce{CH3CO3H} seguido de HX2O/HX2SOX4\ce{H2O/H2SO4}

  8. BrX2/CClX4\ce{Br2/CCl4}

  9. OX3\ce{O3} em hexano seguido de NaBHX4\ce{NaBH4}

  10. OX3\ce{O3} em CHX2ClX2\ce{CH2Cl2} seguido de PhX3P\ce{Ph3P}

Gabarito

    1. principal – 3-bromo-3-metilpentano. secundário – 2-bromo-3-metilpentano

    1. 1-cloro-3-metilpentan-2-ol

    1. principal – 3-metilpentan-3-ol. secundário – 3-metilpentan-2-ol

    1. principal – 3-metilpentan-3-ol. secundário – 3-metilpentan-2-ol

    1. 3-metil-1,2-epoxipentano

    1. 3-metilpentano-1,2-diol

    1. 3-metilpentano-1,2-diol

    1. 1,2-dibromo-3-metilpentano

    1. CHX3OH+CHX3CHX2CH(CHX3)CHX2OH\ce{CH3OH} + \ce{CH3CH2CH(CH3)CH2OH}

    1. HCHO+CHX3CHX2CH(CHX3)CHO\ce{HCHO} +\ce{CH3CH2CH(CH3)CHO}