Considere as proposições sobre reações de substituição nucleofílica com mecanismo via e .
O mecanismo ocorre com formação de um carbocátion intermediário. Fatores que contribuem para estabilizar cargas positivas em solução, como a escolha de um solvente polar, favorecem esse tipo de mecanismo.
Em ambos os processos ocorre a quebra da ligação do carbono com o grupo de saída. Assim, diferentes grupos de saída não favorecem um dos mecanismos em detrimento do outro.
Haletos de alquila terciários reagem preferencialmente via , enquanto haletos de alquila primários reagem via .
As reações via ocorrem com inversão da configuração do carbono. As reações via , por outro lado, produzem misturas racêmicas mesmo a partir de substratos quirais.
Assinale a alternativa que relaciona as proposições corretas.
A análise compara os mecanismos e quanto a intermediários, lei de velocidade, efeito do substrato, do solvente e do grupo de saída, e estereoquímica do produto.
O intermediário em uma reação é um carbocátion. A estabilização desse carbocátion é o principal fator para favorecer esse tipo de mecanismo, e solventes polares próticos contribuem para essa estabilização.
Em ambos os processos há quebra da ligação -grupo de saída. No entanto, grupos de saída que formam ligações fortes com o carbono inviabilizam principalmente as reações , pois nelas a quebra da ligação é a etapa lenta, sem assistência simultânea do nucleófilo.
O impedimento estérico para o ataque do nucleófilo inviabiliza que haletos terciários reajam via . As reações são favorecidas para esses substratos pela maior estabilização do carbocátion formado. Em haletos primários, a baixa estabilidade do carbocátion correspondente desfavorece a e privilegia a .
O ataque do nucleófilo em uma reação ocorre pelo lado oposto ao do grupo de saída, levando à inversão da configuração. Em uma reação , o ataque pode ocorrer em ambos os lados do carbocátion plano, formando uma mistura racêmica a partir de um substrato quiral.